在上海的30年代，电影摄影师沈君初（黎明饰）深爱着自己的女友播音员徐曼丽（范冰冰饰），但因为性格内向，他无法开口向女友求婚。在懊丧中，曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中，摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已，他买了戒指约曼丽见面，可是当他到达约会地点时，曼丽却在路上被车撞死了。从此，君初过着悲伤的生活，始终无法忘记曼丽。后来，他遇见了另一个女人妻子三三（刘若英饰），但君初仍然无法释怀，对三三漠不关心。三三深爱着君初，却始终无法让他快乐。直到有一天，三三看到了一直徘徊不去的曼丽，她决定教会三三如何接近君初，让他重新找回快乐。最终，广播剧结束了，君初听到曼丽的故事，深深地被感动，他决定写信给曼丽，向她求婚。曼丽收到信后，立刻飞奔去约会的地方，就是在广播剧故事里他们约会的南京路口。
