安娜是一位来自美国波士顿的女孩，她和男友杰里米已经相恋了四年，两人申请了购买波士顿顶级豪华社区的住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，但是却感到失望，于是她听从父亲的建议，决定在闰年的2月29日，前往爱尔兰首都都柏林，打算按照爱尔兰传统，向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。可是，安娜的飞机遭遇气流，不得已迫降在威尔士的加的夫。为了能够按时到达都柏林，安娜决定雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，然后再乘坐火车到达都柏林。在丁格尔半岛，她遇到了青年德克兰，德克兰同意在第二天开车带安娜前往都柏林。然而，两人在一路的旅途中，却发生了不断的争吵和意外。他们遭遇了车坏、暴雨、误点，甚至不得不假装夫妻住在农家。然而，在这一系列令人啼笑皆非的事件中，两人却渐渐了解了彼此，感情也在不断地增加。终于，在2月29日这一天，安娜将会把自己的心意告诉谁？
